В XVI — XVIII веках Крапивна была городом-крепостью, входившим в Засечную черту, которая защищала Москву от набегов с юга. Через Крапивну шел на Москву Лжедмитрий I; возможно, именно из Крапивны родом Иван Болотников, поднявший восстание против Василия Шуйского. Мировым посредником и земским деятелем, почетным мировым судьей и членом училищного совета Крапивны был Лев Николаевич Толстой. Ясная Поляна, родовое имение писателя, входило в Крапивенский уезд, самый большой в Тульской губернии.

В Крапивне есть краеведческий музей, Музей русского и современного искусства, Музей Земства и градостроительной истории, собор Николая Чудотворца. Ежегодно здесь проводится фестиваль Крапивы.

Село Крапивна внесено в список федеральных объектов культурного наследия «Историческое поселение Крапивна».